Mùa giải đột phá của Lewis-Skelly giúp anh được Real Madrid quan tâm. Hiện hợp đồng của hậu vệ cánh phải người Anh còn thời hạn đến tháng 6 năm sau.
Dẫu vậy, Arsenal khá tự tin vào khả năng giữ chân Myles Lewis-Skelly. Theo Daily Mail, Pháo thủ đã lên kế hoạch gia hạn hợp đồng với Lewis-Skelly. Khi kí hợp đồng mới, mức lương của anh sẽ được tăng đáng kể.
Lewis-Skelly đã ra sân 42 lần trên mọi đấu trường cho Arsenal mùa giải này, trong đó gồm 23 trận đấu ở Premier League. Anh ghi bàn thắng đầu tiên cho đội 1 vào tháng 2, trong chiến thắng 5-1 trước Man City.
Mùa giải này không thực sự trọn vẹn với Myles Lewis-Skelly khi anh bị đuổi khỏi sân 2 lần, ở các trận đấu với Wolverhampton và West Ham. Thẻ đỏ đầu tiên của Lewis-Skelly sau đó đã được hủy bỏ khi Arsenal tiến hành kháng cáo.
